Дрюк В.Г., Карцев В.Г. И др. Оксираны - синтез и биологическая активность. Механизм, ассоциативные и стерические эффекты пероксидного эпоксидирования алкенов

М.: Богородский печатник, 1999. - 528 с.
В монографии проведен критический сравнительный анализ данных о механизме, стереохимических и стереоэлектронных закономерностях эпоксидирования
олефинов пероксидными реагентами, некоторыми их гетероаналогами и оксометаллокомплексами с учетом всего разнообразия ассоциативных явлений и сопутствующих превращений реагентов. Предложен ряд новых механизмов реакций и концептуальных подходов к их описанию. Выявлены некоторые общие алгоритмы и нтермедиаты глубокого окисления алкенов различными окислителями.
Развита концепция индуцирования и ингибирования алкенами разложения эпоксидирующих агентов. Показан всеобщий характер закономерности образования в процессах окислительной деструкции последних молекулярного кислорода в синглетном состоянии.
Проведен конформационный анализ переходных состояний, определены стереохимические и стереоорбитальные условия замыкания эпоксидного цикла в ряду ионных, радикальных и молекулярных реакций. Сформулированы представления о конформационной устойчивости переходных состояний, как интегральном факторе стереоконтроля, определяемом пространственной совместимостью (комплементарностью) реагентов, торсионным напряжением, влиянием соседних функциональных групп, гиперконьюгационнными и другими эффектами.
С помощью спин-орбитального анализа определены оптимальные пути и возможные продукты распада полипероксидных цепей на основе алкенов.
Предложена новая теоретическая концепция поликислородного нерадикального механизма окисления алкенов и других электронообогащенных субстратов триплетным кислородом.
Отдельная глава посвящена краткому анализу биологической активности оксиранов синтетического и природного происхождения. В Приложениях 1 и 2 представлена база данных по 1972 эпоксидсодержащим природным соединениям, фармакологическим препаратам и пестицидам.
Книга представит интерес для специалистов в области жидкофазного окисления углеводородов, химии природных соединений и биологически активных веществ.